在2019年的夏天，率尤文连拿5个意甲冠军的阿莱格里脱离了斑马军团，由于脱离时和尤文还剩1年条约，因此从2019年夏天到2020年夏天这整整一年的时间里，阿莱格里都不能自由选择想执教的球队。在这一年的时间里，阿莱格里获得了富足的休息与充电的时机，得以陪同家人与朋侪。如今，阿莱格里与尤文的条约已到期，这意味着他接下来可以自由选择想执教的球队。
52岁的阿莱格里现在正处于教练生涯的黄金年事，执教生涯已率队拿到6个意甲冠军的他，自然不愁下家。阿莱格里的执教生涯始于意大利低级别联赛球队，在卡利亚里执教两个赛季后，他终于获得执教权门的时机，于2010年夏天成为了AC米兰主帅，在2010-11赛季，阿莱格里率AC米兰夺得了意甲冠军。
在2014年夏天，阿莱格里成为了尤文新主帅，在执教斑马军团的五个赛季间，他率队连拿5个意甲冠军，并率队两次打进欧冠决赛，但在这两次决赛尤文都遭遇了失利，先后负于了巴萨、皇马。执教生涯已获6冠的阿莱格里，是率队拿到意甲冠军第二多的主帅，仅次于率队7次夺冠的特拉帕托尼。而里皮、卡佩罗这两位名帅，都是率队5次拿到意甲冠军。
阿莱格里在意甲的执教大获乐成，英超是他有可能的下一个去处。此前已有多位意大利主帅闯荡英超赛场，取得乐成的例子不少，至今已有4位意大利主帅率队拿到英超冠军，划分是曼奇尼、安切洛蒂、孔蒂、拉涅利。在这个夏天，就看阿莱格里将成为哪家权门的主帅了。
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